Kuba a Spojené štáty, ktoré rozdeľovalo dlhé nepriateľstvo počas studenej vojny, vlani v júli po viac ako 50 rokoch obnovili diplomatické styky a teraz pracujú na zlepšení hospodárskych a obchodných vzťahov.
Šéf Bieleho domu dal už skôr najavo, že by Kubu chcel navštíviť ešte predtým, ako opustí prezidentské kreslo. V rozhovore so spravodajským portálom Yahoo! News v polovici decembra povedal, že je ochotný sa stretnúť, ak komunistická krajina poskytne svojim občanom rozsiahlejšie demokratické slobody. Biely dom by chcel prezidentovu cestu využiť na zatlačenie na kubánske úrady ohľadom zavádzania reforiem.
Zatiaľ jediným prezidentom Spojených štátov, ktorý počas funkčného obdobia ostrovnú krajinu navštívil, bol v januári 1928 Calvin Coolidge.
Krátka Obamova návšteva, na ktorej ho bude sprevádzať prvá dáma Michelle Obamová, bude súčasťou dlhšej cesty po krajinách Latinskej Ameriky. Počas nej Obama navštívi napríklad Argentínu.