Krátko po revolúcii sa snažil uplatniť v Amerike. Pracoval na stavbách a na pumpe, po roku a pol sa vrátil na Slovensko. Začal podnikať, no dariť sa mu začalo až vďaka nebankovým spoločnostiam, ktoré poskytovali spotrebiteľské úvery. Konkrétne firmy Tatracredit, Triangel, Quatro, Slovenská požičovňa, Slovenské kreditné karty. V roku 2005 spoločnosti, ktoré spoluvlastnil, predal VÚB banke. Kiskov podiel z predaja bol 10 miliónov eur. Kiskove nebankovky v minulosti pokutovala Slovenská obchodná inšpekcia pre porušenie zákona a porušovanie zmluvných podmienok Quatra konštatovali aj súdy.
Do sveta veľkej politiky sa odrazil vďaka charitatívnemu projektu Dobrý anjel, ktorý založil v roku 2006 aj s vtedajším priateľom Igorom Brossmannom. Ten v roku 2015, teda keď už bol Kiska prezidentom, povedal, že niekedy v roku 2008 začal mať intenzívny pocit, že ho Kiska od prvopočiatku Dobrého anjela klame. „Nielen mňa, ale najmä ľudí, ktorí nám nezištne pomáhali.
Niekedy v roku 2010 sa mi to definitívne poskladalo. Tisíc zdanlivých drobností z minulosti. Zrazu som naplno pochopil, že Andrej od začiatku vošiel do Dobrého anjela nie preto, aby pomáhal iným, ale preto, aby iní pomáhali jemu,“ uviedol Brossmann pre mesačník Stratégie. Kancelária prezidenta na tieto tvrdenia reagovala, že ide „o taký nezmysel, že tomu nemôže nikto uveriť“. Podľa kancelárie bolo prezidentovi ľúto, že Brossmann takto púta na seba pozornosť.
Brossmann už v marci 2014 počas prezidentskej kampane Pravde povedal, že najvhodnejším kandidátom je Milan Kňažko. „Andrej je môj veľmi blízky priateľ, sme skoro ako bratia, čo sa týka charity. Ale ja si myslím, že on je absolútne nevhodný,“ hovoril Brossmann. Hoci voľby hlavy štátu boli na jar 2014, Kiska mal plán s prezidentskou kandidatúrou prinajmenšom od roku 2012. Cez leto v roku 2012 mu poslúžila databáza e-mailových adries prispievateľov Dobrého anjela. Kiska sa ich spýtal na možnosť svojej kandidatúry. Už v októbri 2012 po prieskume, ktorý mu dal šance na postup do druhého kola volieb, verejne oznámil, že chce kandidovať.
Do úradu vstupoval so sľubom, aby sa „riešili skutočné problémy“ ľudí v zdravotníctve, školstve, korupcii, v justícii. Prezidentovým hendikepom však bolo, že reálnu výkonnú moc drží v rukách vláda, čo si uvedomoval každý prezident, a vedel to aj Kiska. Jeho prvý rok niektorí analytici hodnotili ako dobrý administratívny výkon, vnímali ho však aj tak, že bol pasívny.
Spor o ústavných sudcov
Prvý veľký spor prezidenta s parlamentom prišiel už krátko po vymenovaní do úradu, keď odmietol vymenovať ústavných sudcov. Vybral len jednu sudkyňu, ostatní podľa neho nespĺňali predpoklady. Nasledovala séria sporov, ktoré riešil Ústavný súd aj Benátska komisia. Nakoniec prezident vlani ustúpil, vymenoval aj zvyšných troch ústavných sudcov po tom, čo mu to prikázal Ústavný súd. Zápas o podobu Ústavného súdu sa však ešte neskončil, už na budúci rok sa obmení takmer celý. Parlament musí zvoliť 18 kandidátov, z ktorých si Kiska vyberie 9 ústavných sudcov.
Prakticky od začiatku výkonu funkcie sa s Kiskom ťahá kauza jeho súkromných letov do Popradu, kde zostala bývať jeho manželka s deťmi. Kiska lety za problém nepovažoval. Dlhodobo sa odvolával na dnes už bývalého ministra vnútra Roberta Kaliňáka, že má využívať vládnu letku.
Denník Pravda pritom v roku 2015 informoval, že Kaliňák podľa rezortu vnútra prezidentovi povedal, že má cestovať vládnym lietadlom v rámci svojho „pracovného programu“. Škandál s letmi sa prehĺbil vlani na jar. Kaliňák v parlamente predniesol správu o využívaní vládnej letky. Vyplynulo z nej, že prezident prelietal súkromne na cesty z Bratislavy do Popradu a Košíc za posledné dva roky takmer milión eur. Navyše sa ukázalo, že lietadlo s prezidentom štartovalo aj na krátkej linke Poprad – Košice.
Kritizoval korupciu i Kaliňáka
Prezident pravidelne od nástupu do funkcie vystupuje pred parlamentom so správou o stave republiky. V tej poslednej vlani v júni Kiska privítal, že sa krajine ekonomicky darí, ostro však kritizoval nedostatočný zápas s korupciou i zotrvávanie Kaliňáka na poste ministra vnútra. „Dvanásť dlhých mesiacov sme sa nepohli z miesta,“ hovoril. Kým časť koalície a opozícia označili prejav za vyvážený, vtedajší premiér Robert Fico reagoval len neutrálnym stanoviskom a poslanec Smeru Dušan Jarjabek vyhlásil, že kritika Kaliňáka bola pomstou za správu o prezidentových letoch do Popradu.
Vzťahy prezidenta a premiéra Fica boli prvé dva roky poznamenané spormi, ale veľký konflikt medzi sebou nemali. Situácia sa zmenila práve vlani v septembri, keď sa na verejnosť dostali od anonyma dokumenty, ktoré posilnili podozrenia na pochybné financovanie jeho prezidentskej kampane prostredníctvom firmy KTAG, ktorej je spolumajiteľom. Generálna prokuratúra preto nariadila obnoviť v tejto veci vyšetrovanie. Únik dokumentov Kiska označil za mafiánske praktiky. V pondelok vládny Smer označil zistenia finančnej správy o nekalom financovaní Kiskovej kampane za natoľko závažné, že ak sa potvrdia, prezident by podľa Smeru mal odstúpiť. Kiska čelí aj ďalšiemu škandálu. Ten sa prevalil po tom, čo sa zistilo, že Kiska je majiteľom lukratívneho pozemku v Tatrách, ku ktorému sa pred rokmi dostal za čudných okolností a podozrivo nízku sumu. Problém je v tom, že k pozemku sa hlási iný majiteľ, ktorému ho ako dedičstvo venoval otec. Kisku vyzval, aby mu ho vrátil. Dnes je celá vec na súde.
Najsilnejší konflikt nastal medzi Kiskom a Ficom po vražde novinára Jána Kuciaka a Martiny Kušnírovej. Prezident po týždennej lyžovačke v Rakúsku, keď sa hneď nevrátil na Slovensko, naštartoval zmeny, ktoré fakticky priniesli koniec Fica ako premiéra. Kiska chcel predčasné voľby alebo zásadnú rekonštrukciu vlády. Fico takýto postup označil za snahu destabilizovať situáciu v štáte. Nakoniec pod tlakom Mostu-Híd rezignoval. Po slovách Fica počas podávania demisie, keď sa naklonil ku Kiskovi a povedal mu, že nikam neodchádza a po Kiskovom vyjadrení, že chce v nejakej podobe zostať v politike, je zjavné, že konflikt týchto dvoch mužov nekončí.