Pôvodne si mal Skilling podľa rozsudku vyneseného v roku 2006 odsedieť 24 rokov. Enron pred rokmi neblaho „preslávilo“ falšovanie účtovníctva a stal sa symbolom chamtivosti amerických manažérov.
Zmiernenie rozsudku umožnila dohoda Skillingových právnikov s ministerstvom spravodlivosti. Skilling sa na jej základe vzdal ďalších pokusov o odvolanie proti trestu. Zároveň sa vďaka tomu uvoľnilo približne 40 miliónov dolárov, ktoré súd bývalému manažérovi Enronu nariadil zaplatiť akcionárom a zamestnancom firmy poškodeným jej krachom.
Po páde Enronu, ktorý bol svojho času obchodným gigantom na trhu s energiami, porota v roku 2006 Skillinga uznala vinným v 19 bodoch žaloby. Boli medzi nimi napríklad zločinné spolčovanie alebo podvody s cennými papiermi.
Podľa prokuratúry boli Skillingove nelegálne postupy prepracovanou fintou, ako oklamať investorov, aby verili, že potápajúca sa spoločnosť je v dobrej kondícii.
Skilling je najvyššie postaveným manažérom Enronu, ktorý bol potrestaný za účtovné podvody. Kedysi siedmy najväčší podnik v USA sa zrútil v roku 2001 a o miesta prišli tisíce ľudí. Hodnota akcií firmy skolabovala, znížila sa o viac než 60 miliárd dolárov a zamestnanecký dôchodkový fond stratil viac ako dve miliardy USD.