Veľa ľudí mu nevie zabudnúť, že speňažil písomnosti najuznávanejšieho britského premiéra. Pred pätnástimi rokmi, po tom, čo stratil veľa peňazí v cenných papieroch, predal túto pozostalosť jednej štátnej spoločnosti. Zarobil v prepočte 15 miliónov eur (450 miliónov Sk).
Churchill mladší nemal šťastie na rodičov. Otec holdoval alkoholu, matka striedala milencov. Obojstranné odcudzenie zašlo tak ďaleko, že sa rozviedli, keď mal päť rokov. „Nikdy som ich nevidel spolu, takže ich rozchod pre mňa nič neznamenal,“ podotkol Churchill v roku 2008 pre noviny Daily Telegraph.
Strata rodičovskej lásky mu umožnila stráviť veľa času s dedkom. „Popoludní sme stavali kocky. Keď sa ma niekto pýtal, čo robí môj starý otec, odpovedal som, že je murár,“ citovala ho agentúra AP.
Chvíle s predsedom vlády musel ako osemročný vymeniť za pobyt na švajčiarskom vzduchu. Trpel totiž astmou.
„Zaradili ho na špičkovú školu, aby sa plynule naučil po francúzsky, učil sa lyžovať,“ napísali noviny The Independent. Po návrate do Británie mala pre neho škola trpkú príchuť. „Spolužiaci sa mu vysmievali, lebo hovoril s ťahavým francúzskym prízvukom, často ho bili,“ poznamenali denník.
Po skončení vysokej školy sa takmer desať rokov živil ako novinár. Precestoval celú Afriku, pôsobil ako vojnový dopisovateľ. V roku 1970 ho zvolili za poslanca Dolnej snemovne parlamentu. Britské médiá sa pri písaní jeho nekrológu zhodli, že zostal v tieni slávneho Churchilla, dôležitú funkciu sa mu nepodarilo získať.
V roku 1976 ho predáčka konzervatívcov Margaret Thatcherová určila za zástupcu tieňového ministra obrany. „O dva roky neskôr svoju pozíciu stratil, keď hlasoval proti obnove sankcií proti Južnej Rodézii, dnešnému Zimbabwe. Z večera do rána takmer zmizol z politického obrazu,“ pripomenul denník The Guardian.
Podobne podporoval juhoafrickú vládu apartheidu v čase, keď podľa týchto novín konzervatívci už asi považovali dni týchto režimov za zrátané. Jeho beznádej preraziť na výslnie spečatil rok 1979, keď vysvitlo, že má milenku, hoci bol už pätnásť rokov ženatý. S prvou ženou Minnie mal štyri deti, rozviedli sa po 33 rokoch manželstva. Ešte raz sa oženil, zobral si belgickú rodáčku – zlatníčku Luce Danielsonovú.