„Uvedomil som si, že naše svety boli vzdialené ako Keňa a Mexiko. A vedel som, že keby sme napokon zostali spolu, nakoniec by som žil v jej svete,“ priznal Obama o láske, ktorú spoznal počas štúdia v New Yorku. Iskra zaľúbenosti vyhasla, keď odchádzali z divadelného predstavenia, po ktorom sa pohádali, prečo sú černosi vraj stále zlostní. „Keď sme prišli k autu, začala plakať. Hovorila, že nemôže byť čierna Stala by sa ňou, keby sa to dalo, ale to nejde,“ zaspomínal si Obama. Zavážil aj múr odlišných tradícií, ktoré majú americkí černosi a belosi – mladík sa cítil ako neoddeliteľná súčasť spoločenstva Američanov tmavej pleti, čo znamenala prekážku pre rozvoj vzťahu s beloškou.
Obamova matka, ktorá zomrela pred trinástimi rokmi na rakovinu, pritom bola biela Američanka. Keďže s černošským manželom sa rozviedla, keď mal malý Barack len dva a pol roka, bola jeho jediným rodičom starajúcim sa o jeho výchovu. „Mama pre mňa znamenala dominantnú osobnosť, ktorá pri mne stála, keď sa vyvíjala moja povaha,“ zdôveril sa raz Obama, pričom zdôraznil, že životné hodnoty, ktorým ho učila, sa stali jeho opornými múrmi neskôr vo vnímaní sveta na politickej dráhe.
Svojho otca Obama uvidel po rozvode rodičov už iba raz. Bolo to v roku 1971, keď mal desať rokov.
Okrem mamy novozvolený americký prezident s úctou spomína aj na svoju babičku, ktorá tiež umrela na rakovinu. Zákerná choroba jej vzala život len deň pred voľbami, ktoré znamenali jeho víťazstvo. O vnuka sa starala, keď si jeho matka Ann Dunhamová robila dizertačnú prácu v Indonézii. „Ako stredoškolák som v nej spoznal silnú oporu, ktorá mi poskytla do života cenné rady,“ opísal raz babičku Madelyn Dunhamovú.