Olszewski bol tretím premiérom po páde komunizmu v roku 1989 a bol na čele vlády šesť mesiacov od decembra 1991 do júna 1992.
Predtým bol advokátom a v čase komunizmu zastupoval na súde predstaviteľov demokratickej opozície. Ako premiéra ho nominovala strana Dohoda stred, prvá politická strana vytvorená Jaroslawom Kaczynským, šéfom súčasnej vládnej strany Právo a spravodlivosť (PiS).
Olszewski bol tiež poradcom exprezidenta Lecha Kaczynského, Jaroslawovej dvojičky, ktorý zahynul pri leteckej nehode v roku 2010.